Строение свойства этилена получение и применение его. Химические свойства этилена

Яркий представитель непредельных углеводородов — этен (этилен). Физические свойства: бесцветный горючий газ, взрывоопасный в смеси с кислородом и воздухом. В значительных количествах этилен получают из нефти для последующего синтеза ценных органических веществ (одноатомных и двухатомных спиртов, полимеров, уксусной кислоты и других соединений).

этилена, sp 2 -гибридизация

Углеводороды, сходные по строению и свойствам с этеном, называются алкенами. Исторически закрепился еще один термин для этой группы — олефины. Общая формула C n H 2n отражает состав всего класса веществ. Первый его представитель — этилен, в молекуле которого атомы углерода образуют не три, а всего две õ-связи с водородом. Алкены — непредельные или ненасыщенные соединения, их формула C 2 H 4 . Смешиваются по форме и энергии только 2 p- и 1 s-электронное облако атома углерода, всего формируются три õ-связи. Это состояние называется sp2-гибридизацией. Четвертая валентность углерода сохраняется, в молекуле возникает π-связь. В структурной формуле особенность строения находит отражение. Но символы для обозначения разных типов связи на схемах обычно используются одинаковые — черточки или точки. Строение этилена определяет его активное взаимодействие с веществами разных классов. Присоединение воды и других частиц происходит благодаря разрыву непрочной π-связи. Освободившиеся валентности насыщаются за счет электронов кислорода, водорода, галогенов.

Этилен: физические свойства вещества

Этен при обычных условиях (нормальном атмосферном давлении и температуре 18°C) — бесцветный газ. Он обладает сладким (эфирным) запахом, его вдыхание оказывает наркотическое действие на человека. Затвердевает при -169,5°C, плавится при таких же температурных условиях. Кипит этен при -103,8°C. Воспламеняется при нагревании до 540°C. Газ хорошо горит, пламя светящееся, со слабой копотью. Этилен растворяется в эфире и ацетоне, значительно меньше — в воде и спирте. Округленная молярная масса вещества — 28 г/моль. Третий и четвертый представители гомологического ряда этена — тоже газообразные вещества. Физические свойства пятого и следующих алкенов отличаются, они являются жидкостями и твердыми телами.

Получение и свойства этилена

Немецкий химик Иоган Бехер случайно использовал в опытах с концентрированной серной кислотой. Так впервые был получен этен в лабораторных условиях (1680 год). В середине XIX века А.М. Бутлеров дал соединению название этилен. Физические свойства и также были описаны известным русским химиком. Бутлеров предложил структурную формулу, отражающую строение вещества. Способы его получения в лаборатории:

1. Каталитическое гидрирование ацетилена.
2. Дегидрогалогенирование хлорэтана в реакции с концентрированным спиртовым раствором сильного основания (щелочи) при нагревании.
3. Отщепление воды от молекул этилового Проходит реакция в присутствии серной кислоты. Ее уравнение: Н2С-СН2-OH → Н2С=СН2 + Н2О

Промышленное получение:

• переработка нефти — крекинг и пиролиз углеводородного сырья;
• дегидрирование этана в присутствии катализатора. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

Строение этилена объясняет его типичные химические реакции — присоединение частиц атомами C, которые находятся при кратной связи:

1. Галогенирование и гидрогалогенирование. Продуктами этих реакций являются галогенопроизводные.
2. Гидрирование (насыщение этана.
3. Окисление до двухатомного спирта этиленгликоля. Его формула: OH-H2C-CH2-OH.
4. Полимеризация по схеме: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Области применения этилена

При фракционной в больших объемах Физические свойства, строение, химическая природа вещества позволяют использовать его в производстве этилового спирта, галогенопроизводных, спиртов, оксида, уксусной кислоты и других соединений. Этен — мономер полиэтилена, а также исходное соединение для полистирола.

Дихлорэтан, который получают из этена и хлора, является хорошим растворителем, используется в производстве поливинилхлорида (ПВХ). Из полиэтилена низкого и высокого давления изготавливают пленку, трубы, посуду, из полистирола — футляры для CD-дисков и другие детали. ПВХ — это основа линолеума, непромокаемых плащей. В сельском хозяйстве этеном обрабатываются плоды перед уборкой урожая для ускорения созревания.

Этилен (другое название — этен ) — химическое соединение, описываемое формулой С 2 H 4 . В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.

Этилен является простейшим алкеном (олефином). Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.

Сырье для полиэтилена и не только

Этилен — самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов — низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. Выход этилена - около 30%. Одновременно образуется пропилен и ряд жидких продуктов (в том числе ароматических углеводородов).

При хлорировании этилена получается 1,2-дихлорэтан, гидратация приводит к этиловому спирту, взаимодействие с HCl - к этилхлориду. При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется окись этилена. При жидкофазном каталитическом окислении кислородом получается ацетальдегид, в тех же условиях в присутствии уксусной кислоты - винилацетат. Этилен является алкилирующим агентом, например, в условиях реакции Фриделя-Крафтса способен алкилировать бензол и другие ароматические соединения. Этилен способен полимеризоваться в присутствии катализаторов как самостоятельно, так и выступать в роли сомономера, образуя обширный ряд полимеров с различными свойствами.

Применение

Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена — в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве). В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.

Также полиэтилен применяют для производства ряда сополимеров , в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими. Этилен является сырьем для производства окиси этилена; как алкилирующий агент - при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.

Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта . Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.

Этилен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.

В высоких концентрациях этилен оказывает на человека и животных наркотическое действие .

План:

Введение

• 1 Применение
• 2 Электронное и пространственное строение молекулы
• 3 Основные химические свойства
Примечания

Введение

Этиле́н (по ИЮПАК: этен ) - органическое химическое соединение, описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен - самое производимое органическое соединение в мире ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год . Наркотик. Класс опасности - четвертый. .

1. Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

• Винилацетат;
• Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
• Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
• Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
• Стирол;
• Уксусная кислота;
• Этилбензол;
• Этиленгликоль;
• Этиловый спирт.

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

2. Электронное и пространственное строение молекулы

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три сигма-связи с углеродом и двумя атомами водорода. Р-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости -связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

3. Основные химические свойства

Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

• Галогенирование:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

• Гидрирование:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)

• Гидрогалогенирование:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

• Гидратация:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора)

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

• Окисление:

Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.

Окись этилена - непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль:

• Горение:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

• Полимеризация:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -)

Примечания

1. Devanney Michael T. Ethylene - www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (англ.) . SRI Consulting (September 2009).
2. Ethylene - www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/ (англ.) . WP Report . SRI Consulting (January 2010).
3. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
4. «РОСТ И РА3ВИТИЕ РАСТЕНИЙ» В. В. Чуб - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
5. «Delaying Christmas tree needle loss» - www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕПРИМЕР: спиртовой спиртовой H H раствор H H раствор Н-С–С-Н+KOHН 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н Cl этен Н Cl этен хлорэтан (этилен) хлорэтан (этилен)

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено

Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. ПолимеризацияПроизводство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для: местная анестезия, получения растворите- лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов

Т. 5. стр. 495-496

ЭТИЛЕН (этен) СН 2 = СH 2 , молекулярная масса 28,05; бесцветный газ со слабым запахом; температура плавления -169,15°С, температура кипения -103,71°С; d -104 4 0,566; t крит 9,2°С, р крит 5,042 МПа; η (жидкости) 0,161 мПа·с; γ (жидкости) 16,4 мН/м; давление пара (кПа): 4110 (0°С), 2200 (-25°С), 151 (-100°С); Ср 62,16 Дж/(моль·К) (-193°С); ΔH 0 сгор -1400 кДж/моль. Растворимость (мл в 100 мл растворителя при 0°С): вода 25,6, этанол 359; хорошо растворим в диэтиловом эфире и углеводородах.

В природе этилен практически не встречается. В незначительных количествах образуется в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Он обладает свойствами фитогормонов - замедляет рост, ускоряет старение клеток, созревание и опадение плодов.

По химическим свойствам - типичный представитель олефинов, обладает высокой реакционной способностью, особенно в реакциях электрофильного присоединения. При взаимодействии этилена с хлором образуется дихлорэтан, который при дегидрохлорировании превращается в винилхлорид; последний может быть получен в одну стадию в присутствии силицида кремния при 450-550°С. Гидратация этилена приводит к этиловому спирту, гидрогалогенирование - к этилхлориду, взаимодействие с SCl 2 или S 2 Cl 2 - к иприту S(CH 2 CH 2 Cl) 2 , окисление кислородом или воздухом в присутствии оксида Ag при 200-300°С - к этиленоксиду; жидкофазное окисление кислородом в водных растворах PdCl 2 и СuСl 2 при 130°С и 0,3 МПа - к ацетальдегиду; в тех же условиях в присутствии СН 3 СООН образуется винилацетат.

Этилен - алкилирующий агент, широко используется для алкилирования бензола; реакцию проводят в газовой фазе при 400-450°С и давлении 1,4 МПа в присутствии АlСl 3 в стационарном слое кизельгура, пропитанного Н 3 РO 4 (возможно использование BF 3 и цеолитов).

Этилен исходное соединение для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда синтетических смазочных масел. Сополимеризацией этилена с пропиленом на катализаторах Циглера-Натты получают этилен-пропиленовые каучука, обладающие повышенной устойчивостью к окислению и истиранию. В промышленности получают также сополимеры этилена со стиролом и винилацетатом.

Основной метод получения этилена - пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших парафиновых углеводородов. Реакцию обычно проводят в трубчатых печах при 750-900°С и давлении 0,3 МПа. В России, Западной Европе и Японии сырьем служит прямогонный бензин; выход этилена около 30% с одновременным образованием значит, количества жидких продуктов, в том числе ароматических углеводородов. При пиролизе газойля выход этилена 15-25%. В США основное сырье - легкие алканы (этан, пропан, бутан), что обусловлено их высоким содержанием в природном газе месторождений Северной Америки; выход этилена около 50%.

Разработан метод получения этилена из метана: 2СН 4 → С 2 Н 4 + Н 2 ; реакцию проводят на оксидах Mn, Tl, Cd или Рb при 500-900°С в присутствии кислорода. Газы пиролиза разделяют дробной абсорбцией, глубоким охлаждением и ректификацией под давлением. Наиболее чистый этилен получают дегидратацией этанола при 400-450°С над Al 2 O 3 , этот метод пригоден для лабораторного получения этилена.

Применяют этилен в промышленном органическом синтезе (в ряде процессов он вытесняет ацетилен), а также как регулятор роста растений, для ускорения созревания плодов, дефолиации растений и снижения преждевременного опадания плодов.

Этилен взрывоопасен, КПВ 3-34% (по объему), температура вспышки 136,1°С, температура самовоспламенения 540°С, ПДК в атмосферном воздухе 3 мг/м 3 , в воздухе рабочей зоны 100 мг/м 3 .

Мировое производство 50 млн. т в год (1988).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980, p. 393-431.