Физические свойства этилена горюч. Физические и химические свойства этилена

С другом двойной связью.

1. Физические свойства

Этилен - бесцветный газ со слабым приятным запахом. Он немного легче воздуха. В воде мало растворим, а в спирте и других органических растворителях растворяется хорошо.

2. Строение

Молекулярная формула С 2 Н 4. Структурная и электронная формулы:

3. Химические свойства

В отличие от метана этилен химически довольно активен. Для него характерны реакции присоединения по месту двойной связи, реакции полимеризации и реакции окисления. При этом один из двойных связей разрывается и на его месте остается простой одинарный связь, а за счет уволенных валентностей происходит присоединение других атомов или атомных групп. Рассмотрим это на примерах некоторых реакций. При пропускании этилена в бромную воду (водный раствор брома) последняя обесцвечивается результате взаимодействия этилена с бромом с образованием дибромэтан (бромистого этилена) C 2 H 4 Br 2:

Как видно из схемы этой реакции, здесь происходит не замещение атомов водорода атомами галогена, как в насыщенных углеводородов, а присоединение атомов брома по месту двойной связи. Этилен легко обесцвечивает также фиолетовый цвет водного раствора манганатом калия KMnO 4 даже при обычной температуре. Сам же этилен при этом окисляется в этиленгликоль C 2 H 4 (OH) 2. Этот процесс можно изобразить следующим уравнением:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Реакции взаимодействия этилена с бромом и манганатом калия служат для открытия ненасыщенных углеводородов. Метан и другие насыщенные углеводороды, как уже отмечалось, с манганатом калия не взаимодействуют.

Этилен вступает в реакцию с водородом. Так, когда смесь этилена с водородом нагреть в присутствии катализатора (порошка никеля, платины или палладия), то они сочетаются с образованием этана :

Реакции, при которых происходит присоединение водорода к веществу, называются реакциями гидрирования или гидрогенизации. Реакции гидрогенизации имеют большое практическое значение. их довольно часто используется в промышленности. В отличие от метана этилен горит на воздухе свитящим пламенем, поскольку содержит больше углерода, чем метан. Поэтому не весь углерод сгорает сразу и частицы его сильно раскаляются и светятся. Затем эти частицы углерода сгорают в наружной части пламени:

• C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

С воздухом этилен, как метан, образует взрывчатые смеси.

4. Получение

В природе этилен не встречается, за исключением незначительных примесей в природном газе. В лабораторных условиях этилен обычно получают при действии концентрированной серной кислоты на этиловый спирт при нагревании. Этот процесс можно изобразить следующим суммарным уравнением:

Во время реакции от молекулы спирта вычитаются элементы воды, а уволено две валентности насыщают друг друга с образованием двойной связи между атомами углерода. Для промышленных целей этилен получают в больших количествах из газов крекинга нефти.

5. Применение

В современной промышленности этилен применяется достаточно широко для синтеза этилового спирта и производства важных полимерных материалов (полиэтилен и др.)., А также для синтеза других органических веществ. Очень интересна свойство этилена ускорять созревание многих огородных и садовых плодов (помидоров, дынь, груш, лимонов и т.п.). Используя это, плоды можно транспортировать еще зелеными, а затем доводить их до спелого состояния уже на месте потребления, вводя в воздух складских помещений небольшие количества этилена.

Из этилена производят хлористый винил и поливинилхлорид, бутадиен и синтетические каучуки, оксид этилена и полимеры на его основе, этиленгликоль и т.д..

Примечания

Источники

• Ф. А. Деркач "Химия" Л. 1968

Ответ: Этилен - важнейший представитель ряда непредельных углеводородов с одной двойной связью: формула -
Газ, почти без запаха, плохо растворим в воде. На воздухе горит светящимся пламенем. Благодаря наличию
- связи этилен легко вступает в реакции присоединения:
(дибромэтан)
(этиловый спирт) Благодаря наличию двойной связи молекулы этилена могут соединяться между собой, образую цепи большой длины (из многих тысяч исходных молекул). Эта реакция называется реакцией полимеризации:
Полиэтилен широко применяется в промышленности и в быту. Он очень малоактивен, не бьется, хорошо обрабатывается. Примеры: трубы, тара (бочки, ящики), изоляционный материал, пленка для упаковки, стекла, игрушки и многое другое. Другим простейшим непредельным углеводородом является полипропилен:
При его полимеризации образуется полипропилен - полимер. Полимер по своим совокупным свойствам и применению аналогичен полиэтилену.

Полипропилен более прочен, чем полиэтилен, поэтому из него изготавливается много деталей для разнообразных машин, а также множество точных деталей, например, для экскалаторов. Примерно 40% полипропилена перерабатывается в волокна.

Т. 5. стр. 495-496

ЭТИЛЕН (этен) СН 2 = СH 2 , молекулярная масса 28,05; бесцветный газ со слабым запахом; температура плавления -169,15°С, температура кипения -103,71°С; d -104 4 0,566; t крит 9,2°С, р крит 5,042 МПа; η (жидкости) 0,161 мПа·с; γ (жидкости) 16,4 мН/м; давление пара (кПа): 4110 (0°С), 2200 (-25°С), 151 (-100°С); Ср 62,16 Дж/(моль·К) (-193°С); ΔH 0 сгор -1400 кДж/моль. Растворимость (мл в 100 мл растворителя при 0°С): вода 25,6, этанол 359; хорошо растворим в диэтиловом эфире и углеводородах.

В природе этилен практически не встречается. В незначительных количествах образуется в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Он обладает свойствами фитогормонов - замедляет рост, ускоряет старение клеток, созревание и опадение плодов.

По химическим свойствам - типичный представитель олефинов, обладает высокой реакционной способностью, особенно в реакциях электрофильного присоединения. При взаимодействии этилена с хлором образуется дихлорэтан, который при дегидрохлорировании превращается в винилхлорид; последний может быть получен в одну стадию в присутствии силицида кремния при 450-550°С. Гидратация этилена приводит к этиловому спирту, гидрогалогенирование - к этилхлориду, взаимодействие с SCl 2 или S 2 Cl 2 - к иприту S(CH 2 CH 2 Cl) 2 , окисление кислородом или воздухом в присутствии оксида Ag при 200-300°С - к этиленоксиду; жидкофазное окисление кислородом в водных растворах PdCl 2 и СuСl 2 при 130°С и 0,3 МПа - к ацетальдегиду; в тех же условиях в присутствии СН 3 СООН образуется винилацетат.

Этилен - алкилирующий агент, широко используется для алкилирования бензола; реакцию проводят в газовой фазе при 400-450°С и давлении 1,4 МПа в присутствии АlСl 3 в стационарном слое кизельгура, пропитанного Н 3 РO 4 (возможно использование BF 3 и цеолитов).

Этилен исходное соединение для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда синтетических смазочных масел. Сополимеризацией этилена с пропиленом на катализаторах Циглера-Натты получают этилен-пропиленовые каучука, обладающие повышенной устойчивостью к окислению и истиранию. В промышленности получают также сополимеры этилена со стиролом и винилацетатом.

Основной метод получения этилена - пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших парафиновых углеводородов. Реакцию обычно проводят в трубчатых печах при 750-900°С и давлении 0,3 МПа. В России, Западной Европе и Японии сырьем служит прямогонный бензин; выход этилена около 30% с одновременным образованием значит, количества жидких продуктов, в том числе ароматических углеводородов. При пиролизе газойля выход этилена 15-25%. В США основное сырье - легкие алканы (этан, пропан, бутан), что обусловлено их высоким содержанием в природном газе месторождений Северной Америки; выход этилена около 50%.

Разработан метод получения этилена из метана: 2СН 4 → С 2 Н 4 + Н 2 ; реакцию проводят на оксидах Mn, Tl, Cd или Рb при 500-900°С в присутствии кислорода. Газы пиролиза разделяют дробной абсорбцией, глубоким охлаждением и ректификацией под давлением. Наиболее чистый этилен получают дегидратацией этанола при 400-450°С над Al 2 O 3 , этот метод пригоден для лабораторного получения этилена.

Применяют этилен в промышленном органическом синтезе (в ряде процессов он вытесняет ацетилен), а также как регулятор роста растений, для ускорения созревания плодов, дефолиации растений и снижения преждевременного опадания плодов.

Этилен взрывоопасен, КПВ 3-34% (по объему), температура вспышки 136,1°С, температура самовоспламенения 540°С, ПДК в атмосферном воздухе 3 мг/м 3 , в воздухе рабочей зоны 100 мг/м 3 .

Мировое производство 50 млн. т в год (1988).

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980, p. 393-431.

Этилен (другое название — этен ) — химическое соединение, описываемое формулой С 2 H 4 . В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.

Этилен является простейшим алкеном (олефином). Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.

Сырье для полиэтилена и не только

Этилен — самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов — низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. Выход этилена - около 30%. Одновременно образуется пропилен и ряд жидких продуктов (в том числе ароматических углеводородов).

При хлорировании этилена получается 1,2-дихлорэтан, гидратация приводит к этиловому спирту, взаимодействие с HCl - к этилхлориду. При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется окись этилена. При жидкофазном каталитическом окислении кислородом получается ацетальдегид, в тех же условиях в присутствии уксусной кислоты - винилацетат. Этилен является алкилирующим агентом, например, в условиях реакции Фриделя-Крафтса способен алкилировать бензол и другие ароматические соединения. Этилен способен полимеризоваться в присутствии катализаторов как самостоятельно, так и выступать в роли сомономера, образуя обширный ряд полимеров с различными свойствами.

Применение

Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена — в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве). В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.

Также полиэтилен применяют для производства ряда сополимеров , в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими. Этилен является сырьем для производства окиси этилена; как алкилирующий агент - при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.

Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта . Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.

Этилен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.

В высоких концентрациях этилен оказывает на человека и животных наркотическое действие .

План:

Введение

• 1 Применение
• 2 Электронное и пространственное строение молекулы
• 3 Основные химические свойства
Примечания

Введение

Этиле́н (по ИЮПАК: этен ) - органическое химическое соединение, описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен - самое производимое органическое соединение в мире ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год . Наркотик. Класс опасности - четвертый. .

1. Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

• Винилацетат;
• Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
• Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
• Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
• Стирол;
• Уксусная кислота;
• Этилбензол;
• Этиленгликоль;
• Этиловый спирт.

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

2. Электронное и пространственное строение молекулы

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три сигма-связи с углеродом и двумя атомами водорода. Р-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости -связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

3. Основные химические свойства

Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

• Галогенирование:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

• Гидрирование:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)

• Гидрогалогенирование:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

• Гидратация:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора)

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

• Окисление:

Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.

Окись этилена - непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль:

• Горение:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

• Полимеризация:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -)

Примечания

1. Devanney Michael T. Ethylene - www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (англ.) . SRI Consulting (September 2009).
2. Ethylene - www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/ (англ.) . WP Report . SRI Consulting (January 2010).
3. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
4. «РОСТ И РА3ВИТИЕ РАСТЕНИЙ» В. В. Чуб - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
5. «Delaying Christmas tree needle loss» - www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052